Il mese di maggio si caratterizza Grosseto e la sua provincia per le Maggiolate, antichi riti della civiltà e della tradizione contadina che prevedevano la diffusione dei canti di questua per l'augurio di un'ottima annata agricola.
Fino all'Ottocento le poesie cantate trattavano soltanto argomenti legati alle attività agricole quotidiane; successivamente, vi fu un arricchimento grazie all'introduzione di tematiche politiche e sociali. I canti di questua sono praticati dai cosiddetti Maggiolatori o Maggiaioli, gruppo di più persone con alcuni membri impegnati a suonare la fisarmonica ed altri nei canti vocali; nel loro complesso, si caratterizzano per un particolare tipo di abbigliamento in stile agreste che deve essere indossato da tutti i membri.
In alcune aree rurali, la notte tra il 30 aprile e il 1º maggio i Maggiolatori rievocano questa tradizione del passato, muovendosi da un podere all'altro, cantando poesie in ottava rima ed offrendo mazzi di fiori a donne e ragazze in cambio di prodotti agricoli prodotti dalla casa.
Altre rievocazioni tipiche avvengono durante l'intera giornata del 1° maggio, la più famosa delle quali si svolge a Braccagni, dove vengono richiamati numerosi spettatori.
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